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桐油基衍生物鈉鹽的表面張力、CMC值測定、乳液穩定性、固化膜性能測試(二)

來源:化工進展 瀏覽 694 次 發布時間:2025-01-09

2結果與討論


2.1丙烯酸酯改性桐油基衍生物的合成


2.1.1桐油酸酐的合成


桐油中的共軛不飽和鍵與馬來酸酐易發生Diels-Alder(D-A)反應,生成桐油酸酐,反應條件對產物的分布具有重要影響。由于桐油為混合物,每分子中有3條不飽和鏈,控制MA的加入量及反應條件,可以控制桐油二酸酐(TM2)和桐油三酸酐(TM3)的形成。文獻報道大多數桐油和馬來酸酐反應以有機錫為催化劑,經過研究發現,溫度對馬來酸酐與桐油反應影響較大,溫度低反應很慢,有機錫催化劑并不能明顯降低反應溫度。在無催化劑的條件下,以紅外光譜跟蹤80℃、100℃、120℃及140℃下桐油與3倍量的馬來酸酐反應的情況,結果表明80℃下反應緩慢,100℃反應1h后桐油的共軛三鍵的紅外吸收峰幾乎完全消失,反應程度能達到96%。桐油及桐油酸酐的FTIR如圖1所示,991cm–1為桐油共軛三鍵的面外彎曲振動紅外吸收峰,兩倍量馬來酸酐與桐油反應的產物(TM2)中991cm–1的吸收峰明顯減弱但未消失,3倍量馬來酸酐與桐油反應的產物中該峰完全消失,說明桐油分子上的共軛三鍵可以同馬來酸酐反應形成三酸酐TM3。

圖1桐油、TM2和TM3的紅外光譜圖


桐油及桐油酸酐的1H NMR見圖2,從圖中可以看出,隨著加成反應的進行,桐油中的烯鍵上的氫信號(8~13),TM2烯鍵上的氫信號(11~17)及TM3烯鍵上的氫信號(11~13)明顯減弱,峰型也發生很大變化。依據圖2(b)中的各峰積分面積比例確定桐油與兩個馬來酸酐反應形成TM2,進一步與馬來酸酐反應,共軛三烯的氫信號[圖2(b)中14~17]完全消失。由于桐油結構較復雜,1H NMR歸屬較困難,TM 2經1H-1H COSY譜(圖3)分析,從圖3中可以看出,信號3和6相關,為甘油酯緊連的兩個亞甲基氫;6′和8相關,為新生成的六元環相鄰的兩個氫;5和5′分別與12和12′相關,7和13、13′相關,9和10相關,11和14相關,14和17相關,12、17與15、16相關。結合圖2(b)、圖2(c)中信號7、8、9的積分比例分別為1∶2∶2及3∶6∶4,及TM2的1H-1H COSY譜分析,TM2及TM3結構各質子信號歸屬如圖2所示。


2.1.2丙烯酸酯改性桐油及衍生物的合成


在100℃以三乙胺為催化劑,桐油三酸酐與甲基丙烯酸β羥乙酯以摩爾比1∶1、1∶2、1∶3反應1.5h后,選擇性地合成了桐油三酸酐單β羥乙酯(TM3H1),桐油三酸酐二β羥乙酯(TM3H2)和桐油三酸酐三β羥乙酯(TM3H3),產物經紅外光譜和核磁共振氫譜表征。桐油三酸酐與3倍甲基丙烯酸β羥乙酯反應前后的FTIR如圖4所示,加入HEMA時,體系中在3508cm–1的羥基吸收峰,1848cm–1、1778cm–1、1035cm–1的酸酐特征吸收峰反應后幾乎消失,說明甲基丙烯酸β羥乙酯中的羥基與酸酐完全反應,生成了目標產物TM3H3。


2.2多子乳化劑表面張力測試


將桐油三酸酐和桐油三酸酐與甲基丙烯酸β羥乙酯反應后的產物TM3H1及TM3H2水解,形成羧基官能團數為4~6的丙烯酸酯改性的桐油基衍生物,TM3H3含有3個羧基。將羧酸改性的桐油用堿等當量中和,形成含3~6個羧酸鈉基團的桐油基衍生物,簡稱為3~6子乳化劑。桐油及乳化劑的表面張力測試結果如圖5所示,與純水(實測表面張力69mN/m)相比,4種多子乳化劑均能降低水的表面張力。表面張力隨其濃度的增加而下降,當乳化劑濃度大于2.5mmol時,溶液的表面張力隨濃度的變化趨于平穩,逐漸接近水平。乳化劑濃度為1.5mmol/L時,3~6子乳化劑表面張力分別為50.2mN/m、48.8mN/m、47.2mN/m和45.2mN/m。

圖2桐油、TM2、TM3的1H NMR圖

圖3桐油二酸酐TM2的二維核磁圖

圖4 TM3與HEMA混合物反應前后紅外對比圖

圖5多子乳化劑的表面張力-濃度曲線


桐油基衍生物鈉鹽的表面張力、CMC值測定、乳液穩定性、固化膜性能測試(一)

桐油基衍生物鈉鹽的表面張力、CMC值測定、乳液穩定性、固化膜性能測試(二)

桐油基衍生物鈉鹽的表面張力、CMC值測定、乳液穩定性、固化膜性能測試(三)

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